Придание иерархии списку заголовков

Я бы сделал два прохода, чтобы преобразовать ваши данные в иерархию. Я думаю, что это самое простое, чему нужно следовать. На практике я, вероятно, сделал бы это за один проход, но для большей ясности давайте сделаем это за два.

Данный:

titles = [
    "13.3. Risk",
    "13.3.1. Strategy",
    "SubStrategy",
    "13.3.2. Token",
    "Material",
    "Impact",
    "Aling"
]

Шаг 1. Создайте словарь пронумерованных элементов и их прямых дочерних элементов.

results = {}
for title in titles:
    if title[0].isnumeric():
        key, name = title.split(" ")
        key = key.strip(".")
        current = results.setdefault(key, {"name": title, "children": []})
        continue
    current["children"].append(title)

В результате словарь будет выглядеть так:

{
    "13.3": {
        "name": "13.3. Risk",
        "children": []
    },
    "13.3.1": {
        "name": "13.3.1. Strategy",
        "children": [
            "SubStrategy"
        ]
    },
    "13.3.2": {
        "name": "13.3.2. Token",
        "children": [
            "Material",
            "Impact",
            "Aling"
        ]
    }
}

Шаг 2: Теперь мы можем перебирать его и агрегировать корни дерева(ов), устанавливая элементы как дочерние элементы соответствующего родителя. Обратите внимание: мы будем предполагать, что корень(и) — это узлы, родители которых не могут быть найдены.

roots = []
for key, value in results.items():
    parent_key = key.rsplit(".", 1)[0]
    if parent_key not in results:
        roots.append(value)
        continue
    results[parent_key]["children"].append(value)

Теперь мы можем использовать наши корни:

for root in roots:
    print("----------------------")
    print(json.dumps(root, indent=4))
    print("----------------------")

Даём нам:

----------------------
{
    "name": "13.3. Risk",
    "children": [
        {
            "name": "13.3.1. Strategy",
            "children": [
                "SubStrategy"
            ]
        },
        {
            "name": "13.3.2. Token",
            "children": [
                "Material",
                "Impact",
                "Aling"
            ]
        }
    ]
}
----------------------

Вы можете построить иерархию во вложенных словарях. Просматривая список заголовков, отслеживайте текущих родителей последней «ветви» дерева. Поднимитесь вверх по родительским уровням, если главы не являются подуровнями:

titles = [
    '13.3. Risk',
    '13.3.1. Strategy',
    'SubStrategy',
    '13.3.2. Token',
    'Material',
    'Impact',
    'Aling'
]
        
tree    = dict()       # complete hierarchy
branch  = [('',tree)]  # last branch (chapter, sub-level)
for title in titles:
    chapter = title.split()[0] * title[:1].isdigit() 
    while chapter and not chapter.startswith(branch[-1][0]): # find parent,
        branch.pop(-1)                # back up hierarchy
    leaf = branch[-1][1][title] = {}  # add leaf node
    if chapter:                       # when title is a chapter ,
        branch.append((chapter,leaf)) # extend last branch

выход:

print(tree)
{
 '13.3. Risk':
     {'13.3.1. Strategy':
          {'SubStrategy': {}},
      '13.3.2. Token':
          {'Material': {},
           'Impact': {},
           'Aling': {}
          }
      }
 }