Проверить объект null внутри порядка Linq

items.OrderByDescending(i=> i.Obj_Announcement?.CreatedDate ?? DateTime.MinValue).ToList()

должно работать, как если бы значение было нулевым, оно вернет DateTime.MinValue (это означает, что нулевые значения будут сзади), а в противном случае вы просто получите CreatedDate.

Обратите внимание, что я сейчас не перед компьютером, поэтому не могу проверить.

В основном у вас есть два варианта в зависимости от ожидаемого набора.

1. Исключите экземпляры, которые Obj_Announcement - свойство равно null. Но imho это не входит в объем вопроса и изменит поведение программы.

2. Явно решите, как поступать с нулями.

При просмотре документации для OrderByDescending (https://docs.microsoft.com/en-us/dotnet/api/system.linq.enumerable.orderbydescending) можно встретить параметр keySelector. Поскольку это Func<TSource, TKey>, он должен иметь возможность обрабатывать крайние случаи, которые может показать экземпляр TSource - например, нули в дочернем объекте, в вашем случае. Так что imho самое простое решение о том, как с этим справиться, - решить, хотите ли вы добавлять или добавлять нули в список с помощью

items.OrderByDescending(i=> i.Obj_Announcement?.CreatedDate ?? DateTime.MinValue).ToList()

или

items.OrderByDescending(i=> i.Obj_Announcement?.CreatedDate ?? DateTime.MaxValue).ToList()

Но имейте в виду, что DateTime.MinValue и DateTime.MaxValue являются только предположениями в качестве значений по умолчанию. Они не отражают фактического состояния объекта.

Аккуратным методом было бы отделить ваш запрос LINQ от того, как вы определяете, какой элемент предшествует другому элементу. Другими словами: каков порядок сортировки элемента X и элемента Y.

Для этого нам нужно создать класс, реализующий IComparer<Item>

class Item
{
     public Announcement Announcement {get; set;} // your inner object, might be null
     ...
}

class Announcement
{
     public DateTime CreatedDate {get; set;}
     ...
}

Предположим, у вас есть два Items, один из них имеет нулевой Anouncement.

Item item1 = new Item {Announcement = null};
Item item2 = new Item {Announcement = new AnnounceMent{CreatedDate=new DateTime(2000, 1, 1)}};

Вам решать, что на первом месте. Предположим, вам нужны нулевые элементы в конце.

class ItemComparer : Comparer<Item>
{
     public static readonly ByCreatedDate = new ItemComparer();

     private static readonly IComparer<DateTime> dateComparer = Comparer<DateTime>.default;

     public override int CompareTo(Item x, Item y)
     {
         // TODO: decide what to do if x or y null: exception? comes first? comes last

         if (x.Announcement == null)
         {
             if (y.Announcement == null)
                 // x and y both have null announcement
                 return 0;
             else
                 // x.Announcement null, y.Announcement not null: x comes last:
                 return +1;
         }
         else
         {
             if (y.Announcement == null)
                 // x.Announcement not null and y.Announcement null; x comes first
                 return -1;
             else
                 // x.Announcement not null, y.Announcement not null: compare dates
                 return dateComparer.CompareTo(x.CreatedDate, y.CreateDate)
         }
    }
}

Использование:

(улучшено после комментария Питера Вурцингера)

var result = items.OrderByDescending(item => item, ItemComparer.ByCreatedDate);

Примечание. Если вы решите изменить порядок сортировки своих элементов, все, что вам нужно сделать, это изменить класс ItemComparer. Все ваши операторы LINQ, которые упорядочивают ваши элементы, будут использовать новый порядок сортировки.