Работает только одна функция либо Удалить из БД, либо Удалить с сервера

Вы должны удалить изображение, а затем удалить запись. Если вы удалите запись, вы не сможете снова найти запись, чтобы удалить изображение. Итак, сделайте что-то вроде этого:

public function deletePermanently(){
    $id = Input::get('id');
    $obj = Post::with(['pictures'])->find($id);
    $filePath = public_path().'/upload/';
    if (count($obj->pictures) > 0){
        foreach($obj->pictures as $photo){
            if (file_exists($filePath.$photo->name)){                                       
                unlink($filePath.$photo->name);                    
            }

        }
    }
    Photo::where('post_id',$id)->delete();
}

Вы удаляли изображения в базе данных, не делая снимки, которые я сделал pictures до выполнения действия удаления.

 Photo::where('post_id',$id)->delete();
 $obj = Post::with(['pictures'])->find($id);

Я поменял порядок этих строк

 $obj = Post::with(['pictures'])->find($id);
 Photo::where('post_id',$id)->delete();

Ваш окончательный код должен выглядеть так

public function deletePermanently(){
$id = Input::get('id');
$obj = Post::with(['pictures'])->find($id);
Photo::where('post_id',$id)->delete();
$filePath = public_path().'/upload/';
if (count($obj->pictures) > 0){
    foreach($obj->pictures as $photo){
        if (file_exists($filePath.$photo->name)){                                       
            unlink($filePath.$photo->name);                    
        }

    }
  }
}

вы можете попробовать вот так

use Illuminate\Support\Facades\Storage;

Storage::delete('file.jpg');