Rails 5 проверяет, существует ли запись в отношениях принадлежности_к?

Я бы присоединил таблицы базы данных, используя joins, что приводит к INNER JOIN в SQL, а затем добавил бы условие для рассматриваемого user_id:

Account.joins(plan: :user).where(users: { id: user_id }).exists?

Прочтите о joins в руководствах по Rails.

Вы можете создавать косвенные ассоциации, которые связывают учетную запись и пользователя через модель плана:

class Account < ApplicationRecord
  belongs_to :plan
  has_one :user, through: :plan
end

class Plan < ApplicationRecord
  belongs_to :user
end

class User < ApplicationRecord
  has_may :plans
  has_many :accounts, through: :plans
end

Это позволит вам запросить:

Account.joins(:user)
       .where(users: { id: user_id })
       .exists?

ActiveRecord автоматически обработает объединение через таблицу планов.

См. руководства по Rails:

• Ассоциация has_many :through
• Ассоциация has_one :through
• Указание условий для объединенных таблиц