Regex: соответствие кавычкам в С#

Вам нужно вызвать Matches вместо Match.

Пример:

string sentence = "\"This is the end?\"";
var matches = Regex.Matches(sentence, "[\"?]");
var punctuationLocations = string.Empty;
foreach(Match match in matches)
{
    punctuationLocations += match.Value + " at index:" + match.Index + Environment.NewLine;
}

// punctuationLocations:
//   " at index:0
//   ? at index:16
//   " at index:17

Если вы хотите сопоставить все кавычки и вопросительные знаки, как указано в вашем вопросе, тогда ваш шаблон в порядке. Проблема в том, что Regex.Match вернет только найденное совпадение первый. Из MSDN:

Searches the input string for the first occurrence of the specified regular expression...

Вероятно, вы захотите использовать Matches:

string sentence = "\"This is the end?\"";
MatchCollection allPunctuation = Regex.Matches(sentence, "[\"?]");

foreach(Match punctuation in allPunctuation)
{
    Console.WriteLine("Found {0} at position {1}", punctuation.Value, punctuation.Index);
}

Это вернет:

Found " at position 0
Found ? at position 16
Found " at position 17

Я также хотел бы отметить, что если вы действительно хотите сопоставить знаки препинания все, включая такие вещи, как «французские» кавычки (« и »), «умные» кавычки (“ и ”), перевернутые вопросительные знаки (¿) и многие другие , вы можете использовать Категории символов Юникода с таким шаблоном, как \p{P}.