Список, не учитывающий аннотацию @NotEmpty

Это потому, что массив/список с элементами null не является empty. Вы можете справиться с этим, определив новую пользовательскую проверку для проверки ввода списка. См. пример ниже:

Определите новую аннотацию ValidList (вы также можете назвать ее как угодно). Обратите внимание на атрибут validatedBy — это класс, который будет выполнять фактическую проверку полей, аннотированных этой аннотацией.

import javax.validation.Constraint;
import javax.validation.Payload;

import java.lang.annotation.Documented;
import java.lang.annotation.ElementType;
import java.lang.annotation.Retention;
import java.lang.annotation.RetentionPolicy;


@Documented
@Retention(RetentionPolicy.RUNTIME)
@Target({ElementType.FIELD, ElementType.PARAMETER,         
ElementType.ANNOTATION_TYPE})
@Constraint(validatedBy = ListValidator.class)
public @interface ValidList  {
    String message() default "Array/List field cannot be null";

    Class<?>[] groups() default {};

    Class<? extends Payload>[] payload() default {};
}

Определите фактический класс валидатора — проверка выполняется этим настраиваемым валидатором ListValidator (код ниже):

import java.util.List;
import java.util.Objects;

import javax.validation.ConstraintValidator;
import javax.validation.ConstraintValidatorContext;

public class ListValidator implements ConstraintValidator<ValidList, List<? extends Object>> {
    @Override
    public boolean isValid(List<? extends Object> list, 
    ConstraintValidatorContext context) {
        //NOTE: this condition will mark the list invalid even if there is a single null element present in the list (you can change it to fit your use-case)
        return !(list == null || list.isEmpty() || list.stream().anyMatch(Objects::isNull));
    }

    @Override
    public void initialize(ValidList constraintAnnotation) {}
}

Теперь просто используйте только что созданную аннотацию ValidList в своем классе Data:

    public class Data {
        @ValidList
        private List<@Valid String> values;

        public List<String> getValues() {
            return values;
        }

        public void setValues(List<String> values) {
            this.values = values;
        }

        public Data() {
        }

        public Data(@NotEmpty List<@Valid String> values) {
            this.values = values;
        }

    }

Вы можете использовать аннотацию @NotNull для элементов списка:

@NotEmpty
private List<@NotNull String> values;

Обновлено:

Пример метода контроллера:

@GetMapping
public List<String> get(@RequestBody @Valid Data data) {
  return data.getValues();
}