Условная цепочка обещаний не работает

then не изменяет обещание, на котором оно вызывается, оно возвращает новое обещание, которое вы игнорируете. Либо сохраните его обратно в promise, либо верните напрямую.

const saveData = (): Promise<any> => {
        const promise = new Promise((s:any,f:any) => s(true))

        if (true as boolean) { // as boolean to make ts not complain about unreachable code
            return promise.then(() => 5)
        }

        return promise
}

Также рассмотрите возможность использования async/await с промисами, что значительно улучшит кодирование:

const saveData = async (): Promise<any> => {
        await Promise.resolve();

        if (Math.random() > 0.5) {
            return 5
        }
        return 0;
}