Есть ли способ отсортировать родительскую запись по самой ранней дате, связанной с ее дочерними записями?

Что-то типа:

select 
    i.id, i.comment,
    min(wd.date) as invoice_range_from, max(wd.date) as invoice_range_to
from invoice i
left join workdays wd on i.id = wd.invoice_id
group by i.id
order by min(wd.date), max(wd.date)

Если вы хотите получить своих родителей-потомков за один обход сервера, используйте возможности JSON или XML вашей СУБД, особенно если ваше клиентское приложение все равно будет использовать JSON, вы можете использовать следующее. например.,

Живой тест: https://dbfiddle.uk/?rdbms=postgres_11&fiddle=0b1ce002c4380a3542387209c3c43fae

select 
    i.id, i.comment,
    min(wd.date) as invoice_from, max(wd.date) as invoice_to,
    json_agg(json_build_object('date', wd.date)) as workdays_data
from invoice i
left join workdays wd on i.id = wd.invoice_id
group by i.id
order by min(wd.date), max(wd.date)

Выход:

id  comment invoice_from    invoice_to  workdays_data
1   Hello   2019-01-02      2019-01-03  [{"date" : "2019-01-02"}, {"date" : "2019-01-03"}]
2   Hola    2019-01-05      2019-01-06  [{"date" : "2019-01-05"}, {"date" : "2019-01-06"}]

В противном случае вам придется использовать возможности пакетной обработки вашего ORM. Если у вас нет подходящего ORM, вам нужно вручную сделать запрос минимальным для сервера.

Если вы хотите полностью использовать возможности JSON вашей СУБД для рендеринга древовидных данных за один раз, вы можете:)

Живой тест: https://dbfiddle.uk/?rdbms=postgres_11&fiddle=1ed3105719ed033ba568e01b3d97c234

with a as 
(
    select 
        i.id, i.comment,
        min(wd.date) as invoice_range_from, max(wd.date) as invoice_range_to,
        json_agg(json_build_object('date', wd.date)) as workdays_data
    from invoice i
    left join workdays wd on i.id = wd.invoice_id
    group by i.id
    order by min(wd.date), max(wd.date)
)
select json_agg(a.*) from a;

Выход:

[
    {
        "id": 1,
        "comment": "Hello",
        "invoice_range_from": "2019-01-02",
        "invoice_range_to": "2019-01-03",
        "workdays_data": [
            {
                "date": "2019-01-02"
            },
            {
                "date": "2019-01-03"
            }
        ]
    },
    {
        "id": 2,
        "comment": "Hola",
        "invoice_range_from": "2019-01-05",
        "invoice_range_to": "2019-01-06",
        "workdays_data": [
            {
                "date": "2019-01-05"
            },
            {
                "date": "2019-01-06"
            }
        ]
    }
]

Схема:

create table invoice
(
  id int primary key,
  comment text not null
);


create table workdays
(
  invoice_id int not null references invoice(id),
  id int not null generated by default as identity primary key,
  date date not null
);


insert into invoice(id, comment) values
(1, 'Hello'),
(2, 'Hola');

insert into workdays(invoice_id, date) values
(1, '2019-1-2'),
(1, '2019-1-3'),
(2, '2019-1-5'),
(2, '2019-1-6');