Как избежать размещения определенного контента на странице с iText7?

Что касается вашего второго вопроса, рассмотрите возможность использования методов setKeepTogether или setKeepWithNext.

Давайте рассмотрим любой подход:

1) setKeepTogether спроектирован так, чтобы дочерние элементы контейнера были максимально объединены. Это означает, что iText не будет разделять контейнер и переместит весь контейнер на сетевую страницу, если только контейнер не может быть размещен там.

        for (int i = 0; i < 28; i++) {
        doc.add(new Paragraph("\n"));
    }

    Div div = new Div();
    div.add(new Paragraph("Please, keep me with the next element").setKeepWithNext(true));
    div.add(new Paragraph("I don't want to be alone!"));

    div.setKeepTogether(true);

    doc.add(div);

Итоговый pdf-файл выглядит следующим образом (обратите внимание, что места для параграфа «пожалуйста» на первой странице достаточно):

2) setKeepWithNext был разработан таким образом, чтобы конец первого элемента и начало следующего элемента находились в одной области. (!) Обратите внимание, что это будет работать только для элементов высокого уровня, то есть элементов, добавленных к корневому элементу.

        for (int i = 0; i < 28; i++) {
        doc.add(new Paragraph("\n"));
    }

    doc.add(new Paragraph("Please, keep me with the next element").setKeepWithNext(true));
    doc.add(new Paragraph("I don't want to be alone!"));

Результат тот же.

Что касается вашего первого вопроса, мне очень не терпится увидеть, что вы написали. Я верю, что с помощью событий вы сможете добиться желаемого. Пожалуйста, взгляните на следующие образцы iText: https://github.com/itext/i7js-examples/tree/develop/src/test/java/com/itextpdf/samples/sandbox/events и https://github.com/itext/i7js-examples/blob/develop/src/test/java/com/itextpdf/samples/sandbox/events/VariableHeader.java, в частности.

Также для более разумной верстки могу предложить использовать Canvas (и, следовательно, высокоуровневый API), а не PdfCanvas (как в упомянутых примерах). Тем не менее, это похоже на другой вопрос.