Как я могу заставить javac искать дочерние каталоги пути к классам?

Короткий ответ - нет, каталоги пути к классам работают не так.

Каждый каталог пути к классам рассматривается как корень структуры пакета. Каждый пакет - это каталог в корне. Итак, javac сделает это автоматически, если aa - это каталог пакета, а a - корень. Ваши классы будут выглядеть так:

/a/A.java

class A {}

/a/aa/AA.java

package aa;
class AA {}

/b/B.java

package b;
import aa.AA;

class B {
  private AA aaInstance;
  private A aInstance;
}

Поскольку у A нет пакета, он помещается в корневой пакет.

В противном случае вы должны явно указать каждый исходный каталог.