Если вы добавляете изображение в DOM своего браузера, IE6 не будет проверять свой кеш, чтобы узнать, загрузил ли он изображение уже, а вместо этого повторно получит его с сервера. Я не нашел какой-либо комбинации заголовков ответа HTTP (последующего запроса изображения), чтобы убедить IE6 в том, что он может кэшировать изображение: Cache-control, Expires, Last-modified.
Некоторые предлагают вернуть 304 из последующих запросов изображения, чтобы сообщить IE6, что «вы уже получили это», но я хочу избежать всего пути к серверу и обратно.





Быстрый гугл упоминает заголовок «Истекает», который вы уже пробовали. Копнув глубже, он упоминает заголовок ETag:
http://mir.aculo.us/2005/08/28/internet-explorer-and-ajax-image-caching-woes
Надеюсь это поможет.
Может это сработает? (такое же поведение, как при наведении курсора на ссылки с фоновым изображением css)