Тип возвращаемого вывода на основе аргументов

Вы сталкиваетесь с дистрибутивным поведением условных типов. Getter<T | undefined> = Getter<T> | Getter<undefined> = Getter<T> | object Таким образом, независимо от T вы получите object в результирующем объединении.

Это работает так, как ожидалось:

type Getter<T> = T extends string ? string : object

function get<T> (key?: T): Getter<T> {
    if (key) {
        return 'string' as Getter<T>
    } else {
        return {} as Getter<T>
    }
}

let single = get('htewr') // string 
let multi = get() // object