Как включить / отключить MenuItem и ToolButton вместе

Вы можете включить или отключить элемент управления и всех его дочерних элементов, установив его Включено свойство.

Вы можете подключить код для MenuItem и ToolButton в одном обработчике. Например:
menuItem.Click + = HandleClick;
toolbarButton.Click + = handleClick;
Таким образом, щелчок по MenuItem и Button выполнит один и тот же код и предоставит одинаковые функциональные возможности.

Попробуйте изменить шаблон команды:

public abstract class ToolStripItemCommand
{
    private bool enabled = true;
    private bool visible = true;
    private readonly List<ToolStripItem> controls;

    protected ToolStripItemCommand()
    {
        controls = new List<ToolStripItem>();
    }

    public void RegisterControl(ToolStripItem item, string eventName)
    {
        item.Click += delegate { Execute(); };
        controls.Add(item);
    }

    public bool Enabled
    {
        get { return enabled; }
        set
        {
            enabled = value;
            foreach (ToolStripItem item in controls)
                item.Enabled = value;
        }
    }

    public bool Visible
    {
        get { return visible; }
        set
        {
            visible = value;
            foreach (ToolStripItem item in controls)
                item.Visible = value;
        }
    }

    protected abstract void Execute();
}

Ваши реализации этой команды могут быть с отслеживанием состояния, чтобы поддерживать состояние вашего представления. Это также дает возможность встроить в вашу форму «отмену». Вот код игрушки, который использует это:

private ToolStripItemCommand fooCommand;

private void wireUpCommands()
{
    fooCommand = new HelloWorldCommand();
    fooCommand.RegisterControl(fooToolStripMenuItem, "Click");
    fooCommand.RegisterControl(fooToolStripButton, "Click");            
}

private void toggleEnabledClicked(object sender, EventArgs e)
{
    fooCommand.Enabled = !fooCommand.Enabled;
}

private void toggleVisibleClicked(object sender, EventArgs e)
{
    fooCommand.Visible = !fooCommand.Visible;
}

HelloWorldCommand:

public class HelloWorldCommand : ToolStripItemCommand
{
    #region Overrides of ControlCommand
    protected override void Execute()
    {
        MessageBox.Show("Hello World");
    }
    #endregion
}

К сожалению, Control и ToolStripItem не имеют общего интерфейса, поскольку оба они имеют свойства «Enabled» и «Visible». Чтобы поддерживать оба типа, вам придется составить команду для обоих или использовать отражение. Оба решения нарушают элегантность, обеспечиваемую простым наследованием.